Палежот на Скопје, кој се случил од 25 до 27 октомври 1689 година, останал запаметен како еден од најцрните настани во историјата на градот. Во текот на само два дена, речиси целото Скопје било уништено во пламен, запалено од австриската војска предводена од генерал Силвио Пиколомини, за време на Големата турска војна.
Претходница на катастрофата
По Битката кај Ниш, поразената отоманска војска започнала повлекување кон Косово, Софија и Скопје. Градот тогаш бил преполн со бегалци — околу 40.000 души кои барале засолниште. Истовремено, австриските трупи ја продолжиле својата офанзива, а корпусот под команда на Пиколомини напредувал преку Качаник и Ново Брдо кон Скопје, со цел да го расчисти теренот и да го заземе градот.
Кога австриската војска се појавила пред Скопје, отоманската одбрана се распаднала. Турскиот заповедник Мамуд Беговиќ останал без војска — голем дел од неговите луѓе дезертирале, а во хаосот што следел биле убиени околу 100 војници, а 200 биле заробени.
Од град во пламен до град во пепел
Во тоа време во Скопје беснеела епидемија на колера, што дополнително ја влошила состојбата. Пиколомини, стравувајќи дека заразата ќе се прошири меѓу неговите војници, донел кобна одлука — да го запали градот. На 25 октомври 1689 година, почнал пожарот кој траел два дена и уништил речиси сè што постоело: куќи, дуќани, џамии и цркви.
Генералот Пиколомини подоцна и самиот се заразил од колера и починал, но неговата одлука засекогаш го сменила ликот на Скопје.
Некои историски извори тврдат дека пожарот не бил само мерка против епидемијата, туку одмазда за Опсадата на Виена во 1683 година. Пиколомини бил бесен што го затекнал градот напуштен и мислел дека Отоманците подготвуваат заседа.
Сведоштва и опис на уништениот град
Во едно свое писмо, генерал Пиколомини запишал:
„Скопје е простран град, не многу помал од Прага. Го најдов напуштен, богат со производи и прекрасни градби. Жал ми е што зградите, џамиите и убавите градини морам да ги предадам на пламенот.“
Од некогашниот „рајски град Усќуп“, како што го нарекувал турскиот писател Дулгар Деде, преживеале само неколку камени градби: Скопското Кале, неколку џамии, црквите „Св. Димитрија“ и „Св. Спас“, како и големиот Карван-сарај.
Последици што траеле два века
Палењето на Скопје означило крај на неговиот процут како најголем трговски центар на Балканот. Пред пожарот, градот броел околу 60.000 жители, а по трагедијата останале едвај 10.000. Обновата траела речиси два века, а Скопје повторно почнало да оживува дури во средината на XIX век, со изградбата на железничката пруга Белград–Солун во 1873 година.
Палежот на Скопје останал симбол на уништување, но и на воскреснувањето на градот што повеќепати низ вековите успеал да се издигне од сопствениот пепел.
